Ted 的好友Marshall突然告诉他，他要向自己相处了很久的女友Lily-一名幼儿园教师--求婚。Ted震惊之余，顿悟自己也需要赶快找到自己的真爱。他的朋友Barney自告奋勇的来帮忙，可他提供的都是一些馊主意。不过，Ted终于在附近的一家酒吧找到了自己的中意对象Robin，他一见钟情，但命运可不会这么眷顾Ted，Robin对他没有留下什么好印象，并把Ted给恐吓跑了。本剧叙述故事都是采用回忆闪回的方式。