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收起三十年代的旧上海,顾曼桢(蒋欣饰)在亚美织绸厂做文职人员,每天她都会坐电车上班。这一天,她看到宣传单上有百乐门花魁比赛的信息,上面正有她的姐姐顾曼璐(刘嘉玲饰)。织绸厂的科长许叔惠(邹廷威饰)没时间接人,顾曼桢主动提出帮他接沈世钧(郑元畅饰)。两人见面后,突然有一群工人闹事,让厂里给工钱,还辱骂顾曼桢这样的文职人员。顾曼桢看着受伤的工人,她主动站出来说话,大家才同意先带受伤工人去医院,这让沈世钧对她有了好感。突然警察过来打压工人,还把顾曼桢的衣服弄湿了。
顾曼璐在百乐门准备着花魁比赛,祝鸿才(郭晓东饰)让人擦干鞋面,接待百乐门会长石镜轩(刘威饰)。美凤姐看菲娜想要去巴结石镜轩,本打算拦着她,但菲娜没有给她好脸色,菲娜还当着大家面说顾曼璐装嫩,两人动手打起来。顾曼桢刚好看到这一幕,她担心顾曼璐的安全,想让她离开百乐门,表示自己已经工作了,可以挣钱养家。
顾曼璐并不想离开百乐门,她认为顾曼桢太天真,自己和她并不一样,她一定要赢得这次花魁比赛。没想到顾曼璐的裙子被菲娜斯坏了,顾曼璐先去表演,让顾曼桢帮她缝补旗袍。顾曼桢很气愤,她不想让顾曼璐比赛,故意撕掉了顾曼璐的旗袍。
顾曼璐看到自己的旗袍被撕坏,让顾曼桢脱下衣服给自己穿,她打扮成了清纯的女人,赢得了花魁比赛头彩。但菲娜买通了服务员,在顾曼璐领奖的一刻,将电闸关掉,然后扯掉了顾曼璐的假发。当灯光再次亮起来时,顾曼璐没有头发的样子被观众取笑,石镜轩也叹气离开。
回到家的顾曼桢一脸不开心,她拿出自己的钱给母亲,想让母亲公平对待顾曼璐。母亲拒绝了顾曼桢的钱,让她不要管家里的事情,现在最重要的事情是找个好人家嫁了。顾曼桢很伤心,认为母亲不理解顾曼璐,只知道钱。
顾曼璐回到化妆间,想到观众嘲笑自己的嘴脸,看着菲娜坐上石镜轩的车离开,她一脸心酸。祝鸿才来找顾曼璐,提到了顾曼桢。顾曼璐泼了祝鸿才一脸散粉,让他不许打顾曼桢的主意,癞蛤蟆想吃天鹅肉是不可能的。
沈世钧想约顾曼桢吃饭,但顾曼桢找借口没答应,她知道厂子新晋一人就会开除自己。许叔惠让他不要招惹顾曼桢,因为顾曼桢向来都很冷漠。顾曼桢坐着电车看见祝鸿才,祝鸿才想趁机跟顾曼桢独处,幸好顾家佣人来帮忙。
顾曼桢到医院开药,看到了顾曼璐的前男友张豫瑾,她认为张豫瑾当时辜负了顾曼璐,想让他们再重归于好。顾曼璐当时进入百乐门,也是因为要救她们家的弟弟。张豫瑾离开顾曼璐后,四处奔波成了医生。顾曼桢指责张豫瑾是窝囊废,没有拯救顾曼璐,害她进入烟花之地,她要张豫瑾见顾曼璐一面,两人好好谈谈。
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