《当男人恋爱时》讲述爱上去世老板妻子的男子其后又遇上一名年轻女子后，徘徊在危险的三角关系中，是一部典型的爱情剧。该剧由曾经执导《梦幻的情侣》、《阿娘使道传》等的金尚昊导演执导，搭档曾经编写过《赤道的男人》等剧集的金仁英作家。 宋承宪饰演事业有成的商人韩泰成，小时候曾度过了一段孤寂的时光。黑社会成员的他当邂逅美都（申世京饰）时，他从她那里看到了小时候的自己，并有史以来第一次对她产生爱意，离开黑社会之后,通过自己的努力成为了一名商人。 而申世京饰演的美都学习成绩优秀,但却因家庭困境,使她迷失了人生的方向,一直深陷于阴霾之中,另外，延宇振饰演李宰希与韩泰成兴趣相投，但却因美都而对立。