Chuck筹备了一个复古的脱衣舞场,以此为契机起家创业意图博得老爸的欢心,不想被指责了一通。失意中向Lily告密说老爸另有新欢,谁知老爸Bart却带着所谓“新欢”来投资他的项目,原来是Chuck会错了意。Nate仍因“毒品”风波被家人苦缠,终于想母亲挑明了父亲涉毒的事实,却遭到冷落。父母都欲借Nate和Blair的结合为家庭带来新的转机,结果庆功会上,Howard反应异常终于被警察带走。Blair则由于Jenny告发了Nate在假面舞会对Serena的表白,而彻底与其分手,并放逐了Jenny,独自一人去了Chuck那里,酒兴大发委身于他。想必之下,一直计划两人结合的Serena和Dan总是被打扰,在精心准备之后,却始终没能越雷池一步,两人一起选择了继续等待。Jenny则在Vanessa的启发下将老妈请回了家中。
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